Der gebürtige Engländer schloss seine dreijährige Gesang-, Tanz- und Schauspielausbildung am Phil Winston's Theatreworks College in Blackpool ab. Kurze Zeit später verschlug ihn sein erstes Engagement nach Deutschland, wo er im Theater des Westens in Berlin bei den Drei Musketieren zu sehen war. Disneys Die Schöne und Das Biest, im Metronom Theater, brachte ihn dann nach Oberhausen und bald darauf zurück nach Berlin in das Theater am Potsdamer Platz. Ebenfalls in der Hauptstadt war er bei Mamma Mia! u.a. in der Rolle des Eddie zu sehen. 2007 war Gregory dann Teil der deutschen Premierencast von Disneys Musical Tarzan und lernte so zum ersten Mal Hamburg kennen. Nach zwei Jahren verlässt er die Hansestadt um am Stadttheater Klagenfurt Miss Saigon zu spielen und wird kurze Zeit später Dance Captain am Stadttheater Osnabrück für die Produktion Anything goes. Doch es zieht ihn nach Hamburg zurück und er freut sich sehr, nun wieder auf der Bühne des Stage Theaters Neuen Flora zu stehen!