Alles fängt in seinem Geburtsort Lubbock (Texas) an. Buddy und seine Freunde spielen im örtlichen Radiosender statt Countrylieder immer wieder Rock ’n’ Roll. Trotzdem vermittelt der Manager des Senders ihnen einen Plattenvertrag bei Decca Records, wo sie Countrylieder aufnehmen. Um die Musik spielen zu können, die sie lieben, gehen Buddy und seine Band nach Clovis (New Mexico) in das Studio von Norman Petty. Buddy nennt seine Band The Crickets. Dort nehmen sie viele seiner bekannten Stücke auf. Später werden sie in das Apollo Theater in Harlem (New York City) eingeladen, weil man sie für eine dunkelhäutige Band hält. Das Publikum akzeptiert sie aber trotz heller Haut, weil die Musik „schwarz“ ist. Sie treten dort mit einer farbigen Sängerin auf. Buddy lernt in New York Maria Elena Santiago kennen und heiratet sie. Bei erneuten Studioaufnahmen in Clovis kommt es zu Meinungsverschiedenheiten und er trennt sich von Norman Petty und den Crickets. Ende Januar 1959 geht Buddy mit anderen Stars (unter anderem Ritchie Valens, The Big Bopper) auf Tournee. Nach ihrem Auftritt in Clear Lake (Iowa) am 3. Februar 1959 wollen Buddy Holly, Ritchie Valens und Big Bopper zum nächsten Auftrittsort fliegen. Die Maschine stürzt im Schneesturm ab und alle Insassen kamen um. („The Day the Music Died“ - aus dem Song "American Pie") Im Musical werden die Stücke von Buddy Holly, Ritchie Valens und Big Bopper live auf der Bühne von den Darstellern gespielt und gesungen.
